Introducción:
El nombre de Cillirium aparece ya en el itinerario de Antonino, y aunque para algunos autores se refería a Ceclavín, es más lógico pensar que este fuese Cellavinaria, que también se nombra, y el primero se tratara de Cilleros. 
De la época prehistórica cillerana, hay un cincel de fibrolita en el museo de Cáceres, perteneciente, bien a la época neolítica o a la edad del Bronce. No se conocen más restos de la época.
Según todos los autores consultados, el término de Cilleros estaba integrado en el de los vettones, tribus aguerridas que en más de una ocasión ayudaron a los lusitanos en sus luchas contra los romanos. Sin embargo, hasta el momento no se han encontrado restos de estas tribus, mas todo hace suponer que estuvieron desperdigadas por las altas zonas, próximas al pueblo y que los romanos, una vez pacificado el territorio, agruparon la tribu o tribus en el lugar que hoy ocupa Cilleros.
De la dominación romana no quedan restos visibles, aunque los trozos de cerámica y de tégulas encontradas en la Dehesa, apuntan a la existencia de las ruinas de una villa allí enterrada, fechable entre los siglos III al IV de nuestra era.
Las noticias sobre Cilleros se pierden hasta la época de la Reconquista, aunque es de suponer que durante la dominación árabe el territorio estuviese ocupado por bereberes, dedicados al pastoreo y a la agricultura. Durante esta época debió ser pequeña, una aldea de pocos habitantes, ya que muchos cristianos debieron huir hacia tierras libres ante el avance musulmán.
Conquistado el territorio definitivamente por Alfonso IX de León, Cilleros dependió de la encomienda de Salvaleón, y al perder ésta importancia, pasó a la de Eljas, de cuya encomienda llegaría a ser Comendador Frey Juan Martín, más conocido como Frey Juan de Cilleros.
Las murallas de Cilleros fueron construidas por los templarios. No se conoce la fecha exacta de su construcción, aunque si se sabe que, ya en 1491 debían estar construidas, por un pleito existente en Simancas, entre unos vecinos de la villa y su alcaide, o jefe de fortaleza.
En 1589, recibe de Felipe II la jurisdicción en primera instancia para el consumo de oficios, pudiendo elegir sus alcaldes, concejales, escribanos, etc., independizándose así, de Gata, a la que pertenecía desde 1566.
En el siglo XVI, dos cilleranos pasaron a América en busca de fortuna, fueron Juan Delgado y Juan García, que emigraron en 1512 y 1517 respectivamente. No se conservan más datos sobre ellos en el Archivo de Indias.
Después de la guerra de las Alpujarras y de la dispersión de los moriscos granadinos (1570-