EL SIGLO XVI
Las penurias económicas y las noticias llegadas de América en las que se relataban las hazañas de los capitanes extremeños, hicieron que durante el siglo XVI de todos los pueblos de nuestra región, saliesen emigrantes para las Indias. Cilleros no fue menos y contribuyó con catorce emigrantes: Juan Delgado, que obtuvo licencia para embarcar el 20 de abril de 1512 y Juan García, que lo hizo el 18 de agosto de 1517, y doce que embargaron de modo ilegal y de los que no se conservan sus nombres. No hay noticias de que ninguno de los catorce volviera a la Península.
La construcción de la Iglesia Parroquial de Cilleros debió comenzarse a principios del siglo XVI, lo que corresponde a la primitiva iglesia. Pero el templo era insuficiente para cobijar a todos los fieles y se solicitó su ampliación, comenzándose las obras del nuevo templo hacia 1555, al parecer de la mano del arquitecto Pedro de Ybarra. La construcción sufrió diversas detenciones y quedó definitivamente inconclusa. Era mucho dinero para un pueblo que, como otros, comenzaba a venirse a menos económicamente. Por lo demás, el retablo mayor pertenece al siglo XVIII. La estatua de San Pedro también es del siglo XVII y fue encargada al maestro sevillano Juan Martínez Montañés. También la imagen de la Virgen Nuestra Señora de los Apóstoles, titular del templo, es del Siglo XVIII (¿?).

Por todo ello, se rogó a Felipe II que se devolviera a las villas la jurisdicción civil y criminal como las tenían antes de 1566, pagando por ello lo que fuese necesario. Entre tales villas estaba la de Cilleros, que tuvo que pagar por recuperar dicha jurisdicción la cantidad de 4.230.000 maravedíes.
A finales del siglo XVI existían en Cilleros seis ermitas: La del Espíritu Santo (donde los condenados a muerte recibían los últimos auxilios espirituales antes de ser llevados a la horca), la de los Mártires, la de San Pedro, la de San Lorenzo, la de San Marcos y la de Navelonga (que posiblemente entonces tenía otra traza, ya que según consta en una inscripción existente en la misma ermita, en 1695 Calixto Mateos y su mujer Catalina Criado hicieron a su costa la capilla de la Virgen y la Hospedería) y cuatro cofradías: la del Santísimo Sacramento, la de la Vera Cruz, la del Rosario y la del Espíritu Santo.
También a finales del siglo XVI llegaron a Cilleros cuatro moriscos procedentes de las Alpujarras. Sus continuas sublevaciones obligaron a Felipe II a dispersarlos por el territorio español para evitar nuevos problemas. No sabemos exactamente dónde fueron cobijados los cuatro que llegaron a Cilleros, pero existen dos lugares que posiblemente estuvieran relacionados con ellos: “Los Moros” y el “Teso morisco”, este último a legua y media del pueblo.
A finales del presente siglo, Cilleros contaba con una población de 2.730 habitantes.
Según documentos, perdidos por desgracia, durante la construcción de El Escorial, algunos canteros que de Cilleros fueron para colaborar en su construcción alabaron la excelencia de los vinos del pueblo, por lo que, según decían aquellos documentos, Felipe envió a por vino a nuestro pueblo.
El hecho más importante de este siglo, al menos en lo referente a Cilleros, fue sin duda alguna, la independencia de Portugal, en cuyas guerras se vio metido Cilleros, por su condición de pueblo fronterizo. (Con seguridad, las murallas que se dice que tuvo Cilleros, no fueron en sí tales murallas, sino fortificaciones de esta época).

Como consecuencia de la mala política del conde-
Al saberse la noticia en Madrid, se mandaron varios generales a la frontera con Portugal, entre los que se encontraba D. Iñigo Vélez Tasis Ladrón de Guevara, que puso su puesto de mando en Alburquerque (Badajoz), a donde se llevó a todas las guarniciones que protegían Sierra de Gata.
En 1642 un grupo de portugueses entra por Valverde y se apodera de la fortaleza de Eljas. Como Eljas era un punto estratégico, se decidió su recuperación, para lo cual el duque de Alba envió tropas desde Ciudad Rodrigo, a las que se unieron las reclutadas en los demás pueblos de Sierra de Gata, y otras llegadas desde Alburquerque al mando de Don Guillermo de Burgo, que tras pasar por Alcántara y Zarza, llegó a Cilleros, donde tuvo noticias de que los portugueses habían socorrido a los cercados de Eljas, obligando a las tropas del Duque de Alba a retirarse hasta San Martín de Trevejo.
Reunidas finalmente todas las tropas castellanas, atacaron de nuevo y lograron reconquistar Eljas. En la acción se distinguieron algunos cilleranos por su valor. Pero no fue esta la única intervención o participación de los cilleranos en esta guerra. En colaboración con los zarceños penetraron en más de una ocasión en territorio portugués con diversa fortuna. En otras, sin embargo, Cilleros sufrió el ataque de los portugueses, como en la que realizaron los lusos en la primera quincena de diciembre de 1665, cuando el gobernador de la Beira Baja envió a cien jinetes a reconocer las fortificaciones de Cilleros. Pero cuando llegaron a su término municipal se vieron sorprendidos con que los cilleranos habían recogido el ganado y lo tenían en lugar seguro y que habían organizado una guardia permanente para evitar sorpresas. Incluso dormían en los puntos fortificados con las armas preparadas y tenían los caballos ensillados. De este modo los portugueses tuvieron que irse por donde habían venido.
Esta situación de guerra duró hasta 1668 en que se firmó la paz con Portugal.
(Durante la guerra de la Independencia de Portugal (1640-
Cilleros también ayudó con hombres y pertrechos en la reconquista de la fortaleza de Trevejo, que había caído en poder de los lusos.
Figuras ilustres de la antigüedad cillerana fueron: El Excelentísimo Señor D. Felipe Alvarez de Sotomayor, nacido en Cilleros en 1805. A los cinco años era cadete de infantería y a los doce, subteniente. Y fray Alonso de Cilleros, que murió en Arroyo de San Serván en 1622 en olor de Santidad.