LOS ÁRABES Y LA RECONQUISTA
Con la derrota de D. Rodrigo en Guadalete, los árabes se extendieron rápidamente por toda la Península, incluida Sierra de Gata, que a finales del siglo IX era ya una zona típicamente mora.
Lo que no sabemos es si los habitantes de la aldea o alquería de Cilleros emigraron hacia el Norte ante la invasión o si, por el contrario, algunos permanecieron la zona, beneficiándose con ello de los arrendamientos de las tierras a los bereberes, (a quienes tocó en el reparto el territorio occidental comprendido entre los ríos Tajo y Eljas), que más ganaderos que agricultores, prefirieron dedicarse mejor al cuidado del ganado cabrío, (para cuyo desarrollo eran propicias estas abruptas tierras), dejando la agricultura para los hispanovisigodos. El contrato de arrendamiento se ajusta generalmente poniendo el colono las semillas y las bestias para la labor, que estaba obligado a entregar al dueño una cuarta parte de la producción y algunas cabezas de ganado ovino y cabrío. También adquirió gran importancia en toda la sierra de Gata el cultivo del olivo.

La repoblación de Cilleros debió ser tardía, aunque esto no quiere decir que no hubiera moradores en él durante los siglos XII y XIII, ya que cuando en 1227 Alfonso IX le concedió a Salvaleón el mismo fuero que a Coria, su término estuvo formado por Cilleros, Valverde de la Sierra (luego del Fresno), la Genastrosa y Navasfrías. Es decir, Cilleros era una aldea de Salvaleón, y como tal aldea siguió hasta que con fecha 20 de octubre de 1306 el décimo Maestre de la Orden de Alcántara, Frey Gonzalo Pérez Gallego, la convirtió en villa, deseoso de que se poblase y avecindase más. Anteriormente, en 1267, el séptimo Maestre de la Orden Frey García Fernández, había favorecido a los vecinos de Cilleros con el beneficio de que todas las tierras que desmontasen fueran heredad propia de los desmontadores y de sus descendientes.
A comienzos del siglo XV, Salvaleón pierde la importancia que hasta entonces había tenido, por lo que la cabecera de la encomienda pasó a Eljas, que además de ocupar un estratégico lugar defensivo, se había convertido en una floreciente villa pasando Cilleros a depender de ella.
En 1455, aparece al frente de la encomienda de Eljas, y con título de Comendador, Frey Juan Martín, más conocido como Frey Juan de Cilleros por ser natural de nuestro pueblo, en el que, a su vez, era alcaide de la Orden de Alcántara su padre.
Por esa época venían a través del Puerto de Perales ganados trashumantes de la Mesta. Pertenecían a la llamada cañada leonesa, y crearon a los cilleranos los mismos problemas que en otras zonas donde el “Honrado Concejo” llegaba.
Durante la guerra entre Isabel la Católica y Juana la Beltraneja, Hernán Centeno se puso al lado de Dª Isabel, por lo que fue nombrado alcaide de Eljas. No hay datos que lo confirmen, pero es seguro que la zona de Cilleros debió ser atacada por los portugueses partidarios de la Beltraneja. También es de suponer que más de un cillerano tuvo que formar parte del ejército de los Reyes Católicos, en su lucha contra el rey portugués, y en defensa de la frontera.