Desde la PREHISTORIA hasta los ROMANOS
No se cuentan con datos que lo atestigüen, pero es de suponer que la zona donde actualmente se encuentra Cilleros, así como sus alrededores, debieron servir de lugar de paso para el hombre paleolítico en sus constantes incursiones en busca del sustento diario, e incluso puede que alguna de las cuevas y salientes rocosos o abrigos de la sierra sirviera de vivienda a estos primitivos habitantes de la zona.
Tampoco se han encontrado restos de asentamientos neolíticos de cuando el hombre se hizo sedentario y construyó los primeros poblados estables, basando su economía en la agricultura, la ganadería y en un incipiente comercio de trueque.Posiblemente durante los siglos VIII y VII a. De J.C., pasaron por estas tierras expediciones tartésicas. Tartessos era un poderoso y floreciente estado situado en la actual Andalucía occidental que extendió su influencia por toda Extremadura en busca de cobre, estaño y metales preciosos, a la vez que sirvió de portador de influencias culturales procedentes del mediterráneo oriental. Pero la influencia tartésica en la zona de Cilleros debió ser mínima, si es que efectivamente había en ella algún asentamiento de población heredero de la cultura neolítica.
Más razonable es suponer que los Celtas (pueblo de origen indoeuropeo que invadió la Península a lo largo del primer milenio antes de Cristo) influyeran en los habitantes de la zona; al menos eso nos hacen sospechar los sajurdones, que tanto nos recuerdan a las edificaciones de los “castros”. Sin embargo, tampoco se han encontrado las suficientes aglomeraciones de estos “sajurdones” como para pensar que existiera en la zona de Cilleros algún núcleo de población celta, o influenciada por ellos.
Es casi imposible la fijación de los diversos pueblos que habitaron en el territorio extremeño antes de la invasión y posterior reconquista (¿?) romana (siglos V y VI). Sin embargo, la mayor parte de los historiadores coinciden en incluir la zona de Cilleros dentro del territorio ocupado por los vettones. Los vettones eran tribus que basaban su existencia en la propiedad comunal y en un sistema productivo ganadero, aunque también desarrollaron el cultivo de cereales y el de pequeñas huertas. Se regían por Asambleas Populares para los asuntos de máxima importancia y por Consejos de ancianos (asambleas más restringidas) para asuntos ordinarios. No tenían jefes militares permanentes, excepto en situaciones excepcionales, en las que elegían al que consideraban más apropiado. Fueron aliados de los lusitanos en sus luchas contra el invasor romano.
Los vettones dormían en el suelo y llevaban los cabellos largos como las mujeres, aunque para combatir se ceñían la frente con una banda. Practicaban luchas gimnásticas y carreras y comían sentados en bancos circulares alrededor de la pared, alineándose según las edades y dignidades, haciendo circular los alimentos de mano en mano. Mientras bebían cerveza en vasos de madera, los hombres bailaban al son de la flauta. Los bailarines saltaban en alto y caían en genuflexión. A los enfermos se los sacaba a los caminos para que algún viajero que hubiese padecido el mismo mal, pudiera darles el remedio a su enfermedad.